Nel 1500, durante il ducato di Bona Sforza, l’estensione del paese verso sud-est e l’inglobamento del suburbio entro il perimetro murario rese inevitabile lo spostamento e la sostituzione di alcune delle quattro porte di accesso alla città che si aprivano nella muraglia trecentesca.
Porta la Staccata sostituisce, infatti, la porta de Suburbio che conduceva al convento degli Agostiniani, lungo la direttrice per Bitetto, l’attuale via Conte Rosso Stella, verso Piazza De Amicis.
L’unico elemento che ci documenta l’esistenza di queste porte, oggi scomparse, sono le croci lignee che annualmente venivano apposte sulle porte benedette.
Nello specifico si tratta di una croce ad otto raggi visibile sul muro in corrispondenza del luogo in cui la porta doveva essere ubicata.